diff --git a/DEPLOYMENT.md b/DEPLOYMENT.md
index bc1f74a..bebd696 100644
--- a/DEPLOYMENT.md
+++ b/DEPLOYMENT.md
@@ -179,10 +179,49 @@ nano ~/.ssh/authorized_keys
 
 ---
 
+## .env 파일 관리 (중요!)
+
+### 운영서버 .env 파일 위치
+
+```
+/opt/autonet/production/backend/.env
+/opt/autonet/production/agent/.env (빈 파일)
+```
+
+### .env가 없거나 디렉토리로 생성된 경우
+
+**증상**: 이메일이 안 보내짐, `[DEV]` 로그 출력
+
+**해결**:
+```bash
+# .env가 디렉토리로 잘못 생성된 경우
+ssh damon@192.168.0.202 "rm -rf /opt/autonet/production/backend/.env"
+
+# 개발서버에서 .env 복사 또는 수동 생성
+scp backend/.env damon@192.168.0.202:/opt/autonet/production/backend/.env
+
+# 컨테이너 재시작
+ssh damon@192.168.0.202 "cd /opt/autonet/production && docker compose -f docker-compose.production.yml down && docker compose -f docker-compose.production.yml up -d"
+```
+
+### 필수 환경변수
+
+| 변수 | 설명 | 예시 |
+|------|------|------|
+| SMTP_USER | Gmail 계정 | autonetsellcar@gmail.com |
+| SMTP_PASSWORD | 앱 비밀번호 | (16자리) |
+| AZURE_TRANSLATOR_KEY | Azure 번역 API 키 | (API 키) |
+| STRIPE_SECRET_KEY | Stripe 결제 키 | sk_live_... |
+
+---
+
 ## 변경 이력
 
 | 날짜 | 변경 내용 | DB 변경 |
 |------|----------|---------|
+| 2026-01-01 | 삭제된 사용자 재가입 허용 수정 | - |
+| 2026-01-01 | inquiries 테이블 누락 컬럼 추가 | inquiries: category, subject, contact_email, contact_phone, admin_response, responded_at, responded_by, updated_at |
+| 2026-01-01 | 운영서버 .env 파일 생성 (SMTP 설정) | - |
 | 2026-01-01 | cc_per_banner_view 설정 추가 | system_settings.cc_per_banner_view (REAL) |
 | 2026-01-01 | 마이스터 번역 추가 | - |